En el punto más alto de la ciudad, es posible acceder a la Rocca Maggiore de Asís, bien recorriendo la Via Porta Perlici, cerca de la catedral de San Rufino, bien siguiendo la circunvalación exterior hasta la cima de la colina de Asio.
Los primeros testimonios históricos sobre esta estructura fortificada se remontan a los años 1173-1174, cuando Cristiano, arzobispo de Maguncia, ocupó Asís en nombre de Federico Barbarroja. En 1198 fue destruida por una revuelta ciudadana, que, según la tradición, obligó al duque de Spoleto Conrado de Ursilengen y al pequeño Federico II, de solo 4 años, a huir. La fortaleza permaneció abandonada hasta 1362, cuando el cardenal Egidio Albornoz decidió reconstruirla sobre la base de la antigua fortificación alemana.
Hoy en día, la Rocca Maggiore domina de forma imponente el centro histórico situado a su sombra, la estrecha garganta atravesada por el río Tescio y gran parte del Valle Umbra, que se extiende desde Perugia a Spoleto: visitarla significa por lo tanto tener la ocasión de admirar un significativo ejemplo de arquitectura militar del siglo XIV todavía bien conservado, gozando de una de las más bellas vistas de Umbría.
La fortaleza consta de una torre principal y una torre del homenaje angular, ambas de planta cuadrada, con un sistema de murallas y torres a través del cual se han llevado a cabo diversas obras de mantenimiento y restauración a lo largo de los siglos. Durante el señorío de Biordo Michelotti (1394-1398) aparecieron sobre la roca esculpidos sus escudos de armas, mientras que en 1458, por orden de Jacopo Piccinino, se erigió un torreón poligonal al noroeste. Al año siguiente, el Papa Pío II decidió construir un corredor que conectara la fortaleza con una torre dodecagonal. En 1484 se construyó la puerta de entrada junto al torreón, en la que están grabados tres escudos de armas (el de Sixto IV en el centro). A finales del siglo XV, la fortaleza se convirtió en el escenario de duros enfrentamientos entre las familias Fiumi y Nepis. Más tarde, en 1501, César Borgia se estableció allí, seguido por su hermana Lucrecia. La última intervención en la fortaleza de Asís se llevó a cabo en 1535, por orden del Papa Pablo III, con la construcción de un bastión circular. Dada su principal función defensiva, la Rocca Maggiore fue utilizada como residencia de los castellanos, encargados de vigilar el territorio, y más tarde como prisión y almacén. A día de hoy está restaurada y se puede visitar. La entrada se encuentra cerca del bastión del siglo XVI. En el interior, un patio pavimentado con ladrillos del siglo XIV, la torre del homenaje con las dependencias de servicio y el torreón, que servía de residencia a los castellanos, con cinco habitaciones comunicadas por una escalera de caracol.
La fortaleza Rocca Maggiore está actualmente cerrada por restauración