Nella posizione più elevata della città, è possibile raggiungere la rocca Maggiore di Assisi, percorrendo via Porta Perlici, presso la cattedrale di San Rufino, oppure seguendo la circonvallazione esterna fino alla vetta del colle Asio.
Le prime testimonianze storiche su questa struttura fortificata risalgono agli anni 1173-1174, quando Cristiano, arcivescovo di Magonza, occupò Assisi a nome di Federico Barbarossa. Nel 1198 fu distrutta da una rivolta della cittadinanza, che, secondo la tradizione, costrinse il duca di Spoleto Corrado di Ursilengen e il piccolo Federico II, di soli 4 anni, a fuggire. La rocca rimase abbandonata fino al 1362, quando il cardinale Egidio Albornoz decise di ricostruirla sulla base dell’antica fortificazione germanica.
Oggi la Rocca Maggiore domina imponente il centro storico sottostante, la stretta gola attraversata dal fiume Tescio e grande parte della Valle Umbra, che si estende da Perugia a Spoleto: visitarla significa quindi avere l’occasione di ammirare un significativo esempio di architettura militare trecentesca ancora ben conservato, godendo di una delle più belle vedute dell’Umbria.
La rocca è costituita da una torre maestra e maschio angolato, entrambi a forma quadrata, con un sistema di mura e torri attraverso cui, nel corso dei secoli, sono stati eseguiti vari interventi di manutenzione e restauro. Durante la signoria di Biordo Michelotti (1394-1398) sono comparsi sulla rocca scolpiti i suoi stemmi, mentre nel 1458, su ordine di Jacopo Piccinino, fu eretto un torrione poligonale a nord-ovest. L’anno dopo Papa Pio II decise di costruire un corridoio che collegasse la rocca a una torre dodecagonale. Nel 1484 fu realizzata la porta d’accesso vicino al maschio, sulla quale sono incisi tre stemmi (al centro quello di Sisto IV). A fine Quattrocento, la rocca divenne teatro di aspri scontri tra le famiglie Fiumi e Nepis. In seguito, nel 1501, Cesare Borgia vi si stabilì, seguito poi dalla sorella Lucrezia. L’ultimo intervento sulla rocca di Assisi fu eseguito nel 1535, su disposizione di Papa Paolo III, con l’edificazione di un bastione circolare. Data la sua principale funzione difensiva, la rocca Maggiore fu utilizzata come residenza di castellani, incaricati di vigilare sul territorio, poi come carcere e magazzino. Oggi, restaurata, può essere visitata. L’ingresso si trova nei pressi del bastione cinquecentesco. All’interno, un cortile pavimentato con mattoni trecenteschi, il cassero con gli ambienti di servizio e il maschio, che fungeva da abitazione del castellano, con cinque stanze collegate da una scala a chiocciola.
Attualmente la Rocca è chiusa per restauro.