El canal abandona la Darsena en dirección a Pavía durante 33 km, hasta desembocar de nuevo en el río Tesino. Se excavó a finales del siglo XIV para satisfacer las necesidades de riego. El proyecto de hacerlo navegable, que se barajaba desde finales del siglo XVI, no se inició hasta la época napoleónica, cuando se superaron los problemas de conexión con el río Tesino: de hecho, el desnivel se resolvió mediante un ingenioso sistema de cinco esclusas de mármol (con un sistema hidráulico que ya había proyectado Leonardo da Vinci). Tras su inauguración en 1819, el volumen de tráfico superó al del Naviglio Grande, con un ir y venir de convoyes que transportaban alimentos y materiales de construcción.
Más hacia el centro, el Naviglio Pavese suele estar muy animado gracias a los cafés con mesas en las aceras, que incluso extienden sus terrazas sobre barcazas en el agua. Ya en dirección a la periferia, las características casas de balcón corrido dan paso a los históricos barrios populares, y finalmente, se divisan los campos del Parco Agricolo Sud, en el barrio de la Chiesa Rossa. Aquí destaca la pequeña iglesia de Santa Maria Rossa, hoy Santa Maria alla Fonte, cuyo nombre original era «basilica Mariae ad Fonticulum». La pequeña iglesia románica, de cuya existencia da fe un documento del año 988, se construyó sobre los restos de una «domus» romana del siglo I-II d. C. y, con el tiempo, se convirtió en una «cella memoriae» sepulcral, una capilla dedicada a la Virgen y, finalmente, en una iglesia, tal como la vemos hoy. La compleja historia de este edificio, declarado monumento nacional en 1928 y patrocinado por la Soprintendenza per i Beni Architettonici e Ambientali, salió a la luz durante las excavaciones para su restauración realizadas por el Ayuntamiento de Milán, propietario del mismo, en 1966 y 2000. En los alrededores también se encuentra la iglesia de S. Maria Annunciata in Chiesa Rossa, de 1932, decorada con una pila bautismal de Manzù. Desde 1997 luce una preciosa iluminación gracias a la última obra del artista minimalista Dan Flavin, que consiste en tubos de neón de luz verde, azul, rosa, dorada y ultravioleta que bañan todo el volumen de la iglesia
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A lo largo de los caminos de sirga del Naviglio, se encuentran otros ejemplos de arte contemporáneo. En este caso, las estructuras de algunos puentes (sobre todo en Via Pavia y Via Lagrange) se han decorado con grafitis de artistas callejeros como Augustine Kofie y Andrea Kiv Marrapodi.