Pontassieve si trova alla confluenza tra il fiume Arno e il fiume Sieve, circondato dai paesaggi tipici della campagna toscana: un alternarsi di colline ricoperte da vigneti e uliveti e costellate di pievi, castelli e fattorie.
Come risulta da numerosi reperti archeologici, il territorio nel passato è stato abitato dagli etruschi e dai romani. È però in epoca medievale che il luogo acquista importanza e prestigio, soprattutto per la sua posizione strategica, ed è qui che, nel 1357, i fiorentini decisero di edificare una fortezza, detta Castel Sant'Angelo.
Attorno alla fortezza sorsero poi numerose abitazioni, circondate e protette da possenti mura.
Per la sua importanza strategica, come nodo ferroviario e stradale, Pontassieve ha subito pesanti bombardamenti nel corso della Seconda Guerra Mondiale.
Castel Sant’Angelo era anche la denominazione originaria del borgo, che prese in seguito l’attuale nome di Ponte a Sieve per la presenza di un antico e importantissimo ponte, il Ponte Mediceo, costruito in nel XVI secolo per permettere il passaggio della strada che univa Firenze al Mugello, al Casentino e ad Arezzo. Commissionato da Cosimo I, per sostituire un precedente ponte andato distrutto in seguito a una piena, venne restaurato verso la fine del Settecento e poi di nuovo dopo i danni della Seconda Guerra Mondiale.
Tra le principali attrazioni della zona va ricordata l’Area naturale protetta di Poggio Ripaghera, che si estende sopra l’abitato di Santa Brigida. Un’area importante dal punto di vista naturalistico ma è anche ricca di testimonianze legate alla presenza dell’uomo, come una serie di burraie, antiche strutture in pietra, vicine a case coloniche e sorgenti d’acqua, che venivano utilizzate per la produzione del burro.
Il territorio di Pontassieve nasconde anche alcuni significativi elementi architettonici come i ruderi del castello di Monte Rotondo e il Santuario della Madonna del Sasso, luogo di culto costruito nel Medioevo, meta di pellegrinaggio, e con una terrazza panoramica dalla quale si può ammirare tutta la bellezza delle valli circostanti.